안세회계법인

저희회사가 A업체와 서비스와 재화 거래를 했었는데요,
최종고객이 A에게 서비스를 의뢰하면 A가 저희에게 분석 서비스를 다시 요청하게 됩니다.
즉, A는 서비스 거래에 대하여 중간역할만 하는 셈이고, 고객은 A와 정산합니다.
저희회사는 고객과 직접적인 컨택을 하지 않습니다.

그런데 2021년부터 A회사와 저희회사가 서비스 거래를 수행하지 않고, 저희 회사와 고객이 직접적으로 서비스 사업을 시작하게 되었습니다.
문제는....고객 중 한명이 과거 5년동안 A회사와 서비스결과물을 주고 받는 과정에서 발생한 택배비를 저희회사에 보상해 달라고 합니다. 택배비는 추정비용으로 계상되었고요....

질문은
1) A회사와의 거래에서 생긴 고객의 손실을 저희회사가 보상해 주는것이 세무상 문제가 없을지...없다면 어떻게 처리해야 할지....
2) 추정비용에 대한 증빙을 어떻게 해결하면 좋을지요??